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用于多功能側鏈修飾的氨基硫醇

更新時(shí)間:2024-06-25      點(diǎn)擊次數:727

超越半胱氨酸:解鎖目標側鏈修飾你的肽和蛋白質(zhì)通過(guò)1,2-氨基硫醇的引入和隨后的點(diǎn)擊狀功能化。

雖然內部半胱氨酸作為蛋白質(zhì)衍生化和附著(zhù)有效載荷的簡(jiǎn)單目標已經(jīng)有很長(cháng)的歷史,例如,通過(guò)使它們與馬來(lái)酰亞胺反應,但是它們的修飾經(jīng)常干擾二硫鍵的形成(然而,二硫鍵有時(shí)對于正確的蛋白質(zhì)功能是必需的)或半胱氨酸作為酶催化核心的必需部分的作用。相反,1,2-氨基硫醇允許特定的修飾而不影響結構相關(guān)的氨基酸。

在固相肽合成(SPPS)中,1,2-氨基硫醇可以在任何位置作為非規范氨基酸摻入。n-末端半胱氨酸(NCys)是1,2-氨基硫醇的特例。在重組蛋白中,利用TEV蛋白酶提供NCys是一項容易的任務(wù);作為第三種選擇,1,2-氨基硫醇可以通過(guò)SPPS以噻唑烷的保護形式引入,然后用甲氧基胺脫保護(哦-甲基羥胺)。這通??梢栽谥行运芤褐羞M(jìn)行原地的,就在實(shí)際的類(lèi)似點(diǎn)擊的反應開(kāi)始之前。

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具有N-末端半胱氨酸(NCys)、內部1,2-氨基硫醇和噻唑烷(1,2-氨基硫醇的保護形式)的示例性肽序列。

 

1,2-氨基硫醇是單氰基吡啶和二氰基吡啶生成環(huán)肽,但它們提供了更多的可能性:1,2-氨基硫醇也與環(huán)丙烯酮(CPO,形成1,4-噻氮雜-5-酮環(huán))和氰基苯并噻唑(CBT)發(fā)生類(lèi)似點(diǎn)擊的反應,它們可用作非典型氨基酸和用于分支肽鏈。此外,1,2-氨基硫醇也可作為天然化學(xué)連接(NCL)的模板,其也可用于泛素硫酯的泛素化。

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1,2-氨基硫醇為中性水性條件下的生物正交點(diǎn)擊樣衍生化提供了幾種可能性,例如用2-氰基吡啶、氰基苯并噻唑或環(huán)丙烯酮。

 

Iris Biotech提供了一系列非常規氨基酸構建模塊,允許在SPPS過(guò)程中在任何位置直接引入1,2氨基硫醇和噻唑烷。

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